Ketamin

30. Oktober 2016 um 01:11

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Herzlich willkommen zu Folge 10 unserer Drogen-Basics. Diesmal dreht sich alles um ein Pharmakon, das nicht von den Betäubungsmittel-rechtlichen, prohibitiven Bestimmungen und Reglements erfasst ist, sondern im klinischen und präklinischen Alltag im Grunde ständig zur Anwendung kommt. Die Rede ist vom Narkosemittel und dissoziativen Psychedelikum Ketamin.

Ketamin heißt chemisch 2-(2-Chlorphenyl)-2-methylamino-cyclohexanon, CI-581, Summenformel: C13 H16 NOCI. Ketamin ist ein „chirales Cyclohexanonderivat und Arylcyclohexylamin mit einem Stereozentrum“ (Wikipedia) und gehört zur chemischen Wirkstoffklasse der Phencyclidinderivate. Ketamin ist die Nachfolgesubstanz des zuvor eingeführten, aber (aufgrund der psychoaktiven Wirkungen in der Aufwachphase) für die klinische Verwendung als Anästhetikum wieder verworfenen Phencyclidins (PCP, Angel dust, Peace Pill etc.). Damit ist die Substanz auch mit Cyclohexylamin (z. B. dem Arylcyclohexylamin Tiletamin) verwandt.

Ketamin ist als Enantiomer bzw. Racemat (= ein gleichwertiges Isomerengemisch aus S- und R-Ketamin) verfügbar. Die Substanz ist wasserlöslich (1 g in 5 ml Wasser oder 14 ml Alkohol) bei einem pH-Wert von 3,5 bis 5,5 und einem pKa von 7,5. In der Regel enthalten Ketaminpräparate 50 oder 100 Milligramm Wirkstoff pro Milliliter Lösung. Präservativ ist Benzethoniumchlorid.

Trivialbezeichnungen für Ketamin sind unter anderem Blind squid, Cat Valium, Gas, God, Green, Honey Oil, Jet, K, Kate, Keller, Kelly’s day, Ket, Keta, Kit-Kat, Kitty, Pferdenarkosemittel, Purple, Special-K, Special LA Coke, Super Acid, Super C, Super-K, Synthetisches Kokain (eine schwachsinnige Bezeichnung!), Vitamin-K und Vit K.

Ketamin ist meist in Form von Flüssigkeit (Injektionslösung), in kristalliner Pulverform und in Tablettenform (z.B. zuweilen sogar als MDMA-Additiv oder -Substitut) erhältlich. Üblich sind die orale Aufnahme (trinken, essen, schlucken), i.v. (intravenös) oder i.m. (intramuskulär) spritzen, schnupfen oder das Rauchen des Pulvers (selten). Tiefgreifende Ketaminerfahrungen bezeichnet man unter anderem als K-hole (Ketamindelirium), K-land, Baby Food und God.

Ketamin liegt in zwei verschiedenen Formen vor. Der Schweizer Chemiker Daniel Trachsel erklärt:

„Die beiden Enantiomere von Ketamin zeigen unterschiedliche Rezeptor-Bindungsprofile, und auch die Wirkung im Menschen unterscheidet sich. Ketamin wird gewöhnlich als Racemat eingesetzt, jedoch wird auch das wirkungsstärkere S-(+)-Ketamin medizinisch genutzt (Esketamin). Es wurde herausgefunden, dass mit R-(-)-Ketamin keine vollständige Bewusstlosigkeit erzielt werden kann. Mit S-(+)-Ketamin ist bezüglich Racemat eine Dosisreduktion um einen Faktor 2 möglich.

Ketamin wurde 1962 von Calvin Stevens in den Parke-Davis-Laboratorien erstmals synthetisiert, während er nach einem anästhetischen PCP-Ersatz suchte (PCP diente dem Chemiker dabei als Leitstruktur des Ketamin). Er nannte die neue Substanz „CI-581“. 1965 folgte die klinische Einführung als Narkosemittel (Anästhetikum) durch die University of Michigan. Produktion und Vertrieb erfolgte durch Parke-Davis™. Heute ist Ketamin ein unersetzliches Medikament der klinischen und notfallmedizinischen Human- und Tiermedizin.

Text: Markus Berger

Literatur zum Thema:

Die Literatur zu Ketamin ist schier unerschöpflich, allerdings handelt es sich zum größten Teil um Fachliteratur aus dem medizinischen Sektor. Hier eine Übersicht über Arbeiten, die für ein größeres Publikum von Relevanz sind:

Adams, H.A., Werner, C. (1997), Leitthema: Vom Razemat zum Eutomer: (S)-Ketamin. Renaissance einer Substanz?, Der Anästhesist 46(12): 1026-1042

Anonymous (o. J.), Ketamine, Manchester: Lifeline Publications

Bolle, Ralf H. (1988), Am Ursprung der Sehnsucht. Tiefenpsychologische Wachbewusstseinszustände am Beispiel des Anästhetikums KETANEST, Berlin: VWB

Bornscheuer, A., Lübbe, N., Mahr, K. H., H. Adams A., Piepenbrock, S., E. Kirchner (1997), Endokrine Reaktionen, Kreislauf- und Aufwachverhalten bei Ketamin-/Midazolam-Narkosen. Eine Vergleichsstudie Ketamin-Razemat vs. (S)-Ketamin bei Eingriffen am Knie, Der Anaesthesist 46(12): 1043-1049

Dotson, J.W., Ackerman, D.L., West, L.J. (1995), Ketamine abuse, J Drug Issues 25: 751-757

Graven-Nielsen, T., Kendall, S.A., Henrikksson, K.G., Bengtsson, M., Sörensen, J., Hansen, G., Jensen, S.B., Chandresh, L., Hilden, T. (1988), The Psychotropic Effect of Ketamine, J. Psychoactive Drug 20: 419-425

Hirlinger, W.K., Pfenninger, E. (1987), Intravenöse Analgesie mit Ketamin bei Notfallpatienten, Anaesthesist 36(3): 140–142

Jansen, Karl L. (2004), Ketamine: Dreams and Realities, MAPS-Books, ISBN: 0-9660019-3-1

Jansen, Karl L. und R. Darracot-Cankovic (2001), The nonmedical use of ketamine, part two: A review of problem use and dependence. In: Journal of psychoactive drugs, 33(2): 151–158.

Kelly, Kit (1999), Little book of Ketamine, Ronin Publishing Inc.

Klose, Roderich, Koppe, Uwe (2001), (S)-Ketamin. Aktuelle interdisziplinäre Aspekte, Berlin Heidelberg: Springer

Lehmann, K.A., Klaschik, M. (2001), Klinische Untersuchung über die preemptive Analgesie durch niedrig dosiertes Ketamin. Eine prospektive, randomisierte Doppelblindstudie im Vergleich zu Placebo, Schmerz 15: 248-53

Lilly, John C. (1984), Der Scientist, Basel: Sphinx Verlag

Mercadante, S. (1996), Ketamine in cancer pain: An update, Palliative Med 10: 225-230

Raval, Roberdo (2015), Ketamin auf der Tanzfläche, Lucy‘s Rausch 1: 70-73

Trachsel, Daniel (2011), Psychedelische Chemie, Solothurn: Nachtschatten Verlag

Naguib, M., Adu-Gyamfi, Y., Kawana, Y., Sato, H. (1988), Epidural ketamine for postoperative analgesia, Anesth Analg 67: 798-799

Vollenweider, F.X. (1992), Die Anwendung von Psychomimetika in der Schizophrenieforschung unter Berücksichtigung der Ketamin/PCP-Modell-Psychose, Sucht 38: 398-409

Wiedemann, B. (1997), Ketamin zur Therapie chronischer Schmerzen: Metaanalyse, Schmerz 11: 276-281